A segunda temporada continua focada na luta constante de Chuck para manter sua vida de espião e vida real à medida que ele se torna mais acostumado a ser um espião. Mais informações sobre o projeto Intersetorial são reveladas. O Fulcrum, uma organização de espionagem hostil que cobiça o Intersetorial, é mais fortemente considerado o principal antagonista da temporada. Chuck e Sarah continuam se aproximando, complicando o relacionamento entre os ativos.
2 - 1Chuck Contra O Primeiro Encontro Sep. 29, 2008
2 - 2Chuck Contra A Sedução Oct. 06, 2008
2 - 3Chuck Contra O Rompimento Oct. 13, 2008
2 - 4Chuck Contra Os Pumas Oct. 20, 2008
2 - 5Chuck Contra Tom Sawyer Oct. 27, 2008
2 - 6Chuck Contra A Ex Nov. 10, 2008
2 - 7Chuck Contra O Segredo De Lafleur Nov. 17, 2008
2 - 8Chuck Contra O Gravitron Nov. 24, 2008
2 - 9Chuck Contra O Sensei Dec. 01, 2008
2 - 10Chuck Contra O Delorean Dec. 08, 2008
2 - 11Chuck Contra O Papai Noel Dec. 15, 2008
2 - 12Chuck Contra O Rei Do Rock Feb. 02, 2009
2 - 13Chuck Contra Os Subúrbios Feb. 16, 2009
2 - 14Chuck Contra O Melhor Amigo Feb. 23, 2009
2 - 15Chuck Contra O Bonitão Mar. 02, 2009
2 - 16Chuck Contra A Arma Letal Mar. 09, 2009
2 - 17Chuck Contra O Predador Mar. 23, 2009
2 - 18Chuck Contra O Coração Partido Mar. 30, 2009
2 - 19Chuck Contra O Emprego Ideal Apr. 06, 2009
2 - 20Chuck Contra A Primeira Morte Apr. 13, 2009
2 - 21Chuck Contra O Coronel Apr. 20, 2009
2 - 22Chuck Contra A Aliança Apr. 27, 2009